Fawipirawir

Fawipirawir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-fluoro-2-okso-1H-pirazyno-3-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

nazwa handlowa: Avigan

inne

T-705

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H4FN3O2

Masa molowa

157,1 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

259793-96-9

PubChem

492405

DrugBank

DB12466

SMILES
C1=C(N=C(C(=O)N1)C(=O)N)F
InChI
InChI=1S/C5H4FN3O2/c6-2-1-8-5(11)3(9-2)4(7)10/h1H,(H2,7,10)(H,8,11)
InChIKey
ZCGNOVWYSGBHAU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

187–193 °C[1]

logP

5,1[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AX27

Multimedia w Wikimedia Commons

Fawipirawirorganiczny związek chemiczny będący pochodną pirazynamidu, lek przeciwwirusowy opracowany przez japońską firmę farmaceutyczną Toyama Chemical (grupa Fujifilm)[2]. W 2014 roku fawipirawir został zatwierdzony w Japonii do stosowania w leczeniu grypy[3].

Prowadzone są badania kliniczne nad tym lekiem w leczeniu innych chorób wirusowych, w tym gorączki krwotocznej Ebola[4] i COVID-19[5]. 22 maja 2020 fawipirawir, produkowany i sprzedawany w Rosji pod nazwą Avifavir, został oficjalnie uznany przez Ministerstwo Zdrowia Federacji Rosyjskiej jako środek leczniczy przeciw chorobie COVID-19[6]. Od 15 marca 2020, lek został zaaprobowany w Chinach w leczeniu COVID-19[7]. 20 lipca 2020, lek został zaakceptowany w Indiach jako metoda lecznicza pacjentów zapadających na COVID-19, lek jest sprzedawany pod nazwą Fabiflu, produkowany jest przez firmę Glenmark[8].

Mechanizm działania

Przypuszcza się, że mechanizm działania fawipirawiru jest związany z selektywnym hamowaniem wirusowej polimerazy RNA zależnej od RNA[9].

Przypisy

  1. a b c Favipravir, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB12466 [dostęp 2020-05-01]  (ang.).
  2. Yin-XiaoY.X. Du Yin-XiaoY.X., Xiao-PingX.P. Chen Xiao-PingX.P., Favipiravir: pharmacokinetics and concerns about clinical trials for 2019-nCoV infection, „Clinical Pharmacology and Therapeutics”, 2020, DOI: 10.1002/cpt.1844, PMID: 32246834  (ang.).
  3. KimiyasuK. Shiraki KimiyasuK., TohruT. Daikoku TohruT., Favipiravir, an anti-influenza drug against life-threatening RNA virus infections, „Pharmacology & Therapeutics”, 2020, s. 107512, DOI: 10.1016/j.pharmthera.2020.107512, PMID: 32097670, PMCID: PMC7102570  (ang.).
  4. DaoudaD. Sissoko DaoudaD. i inni, Experimental Treatment with Favipiravir for Ebola Virus Disease (the JIKI Trial): A Historically Controlled, Single-Arm Proof-of-Concept Trial in Guinea, „PLOS Medicine”, 13 (3), 2016, e1001967, DOI: 10.1371/journal.pmed.1001967, PMID: 26930627, PMCID: PMC4773183  (ang.).
  5. Fujifilm Announces the Start of a Phase III Clinical Trial of Influenza Antiviral Drug Avigan (favipiravir) on COVID-19 in Japan and Commits to Increasing Production [online], Drugs.com [dostęp 2020-04-15]  (ang.).
  6. Препарат против коронавируса “Фавипиравир” в РФ будет называться “Авифавир” [online], Информационное агентство России ТАСС, 22 marca 2020 [dostęp 2020-05-30]  (ros.).
  7. ZhangZ. Yangfei ZhangZ., Potential coronavirus drug approved for marketing, [w:] China Daily [online], 17 lutego 2020 [dostęp 2020-10-12]  (ang.).
  8. Glenmark Launches COVID-19 Drug Favipiravir At Rs 103 Per Tablet [online], New Delhi Television, 21 czerwca 2020 [dostęp 2020-10-12]  (ang.).
  9. ZhinanZ. Jin ZhinanZ. i inni, The ambiguous base-pairing and high substrate efficiency of T-705 (Favipiravir) Ribofuranosyl 5′-triphosphate towards influenza A virus polymerase, „PLoS One”, 8 (7), 2013, e68347, DOI: 10.1371/journal.pone.0068347, PMID: 23874596, PMCID: PMC3707847  (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Avifavir. Medum.ru. w rosyjskim indeksie leków
  • Favipiravir. U.S. National Library of Medicine. w amerykańskim portalu o lekach w ramach National Library of Medicine

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne
  • moroksydyna
  • lizozym
  • pranobeks inozyny
  • plekonaryl
  • enfuwirtyd
  • marawirok
  • maribawir
  • umifenowir
  • jodek enisamium
  • letermowir
  • tiloron
  • imidazoliloetanoamid kwasu pentanodiowego
  • ibalizumab
  • tekowirimat
  • marboksyl baloksawiru
  • amenamewir
  • fawipirawir
  • bulewirtyd
  • fostemsawir
  • lenakapawir