Symeprewir

Symeprewir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2R,3aR,10Z,11aS,12aR,14aR)-N-(cyklopropanosulfonylo)-2-({7-metoksy-8-metylo-2-[4-(propan-2-ylo)-1,3-tiazol-2-ilo]chinolin-4-ylo}oksy)-5-metylo-4,14-diokso-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-tetradekahydrocyklopenta[c]cyklopropa[g][1,6]diazacyklotetradecyno-12a(1H)-karboksyamid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. simeprevirum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C38H47N5O7S2

Masa molowa

749,94 g/mol

Wygląd

białe lub prawie biały proszek

Identyfikacja
Numer CAS

923604-59-5

PubChem

24873435

DrugBank

DB06290

SMILES
CC1=C(C=CC2=C1N=C(C=C2O[C@@H]3C[C@@H]4[C@@H](C3)C(=O)N(CCCC/C=C\[C@@H]5C[C@]5(NC4=O)C(=O)NS(=O)(=O)C6CC6)C)C7=NC(=CS7)C(C)C)OC
InChI
InChI=1S/C38H47N5O7S2/c1-21(2)30-20-51-35(40-30)29-18-32(26-13-14-31(49-5)22(3)33(26)39-29)50-24-16-27-28(17-24)36(45)43(4)15-9-7-6-8-10-23-19-38(23,41-34(27)44)37(46)42-52(47,48)25-11-12-25/h8,10,13-14,18,20-21,23-25,27-28H,6-7,9,11-12,15-17,19H2,1-5H3,(H,41,44)(H,42,46)/b10-8-/t23-,24-,27-,28-,38-/m1/s1
InChIKey
JTZZSQYMACOLNN-VDWJNHBNSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
nierozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

225 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Toronto Research Chemicals [dostęp: 2018-07-23]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H302, H400, H410

Zwroty P

P264, P273, P301+P312, P391

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2] 		nieznane
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AP05

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3]

Farmakokinetyka
Biodostępność

62%[3]

Okres półtrwania

41 h[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

99,9%[3]

Metabolizm

wątrobowy (CYP3A4, CYP2C8, CYP2C19)[3]

Wydalanie

1% z moczem, 91% z kałem[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Symeprewir (łac. simeprevirum) – wielofunkcyjny makrocykliczny organiczny związek chemiczny stosowany jako inhibitor proteazy serynowej w leczeniu wirusowego zapalenia wątroby typu C w skojarzeniu z innymi lekami przeciwwirusowymi.

Mechanizm działania

Poprzez wybiórczne i odwracalne blokowanie miejsca aktywnego proteazy serynowej NS3/4A zakłóca hydrolizę poliproteiny wirusa zapalenia wątroby typu C, co uniemożliwia jego replikację[3][4].

Zastosowanie

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[6].

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[7].

Działania niepożądane

Nie są znane działania uboczne symeprewiru w monoterapii, natomiast jego działaniami ubocznymi w terapii skojarzonej z rybawiryną, z rybawiryną i sofosbuwirem oraz z rybawiryną i peginterferonem α występującymi u ponad 5% pacjentów były nudności, wysypka, świąd, duszność, zaparcie, reakcje fotoalergiczne i zwiększenie stężenia bilirubiny w osoczu[5].

Przypisy

  1. ↑ a b Simeprevir, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 24873435  (ang.).
  2. ↑ Simeprevir SC-473928 Material Safety Data Sheet. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-07-23]. (ang.).
  3. ↑ a b c d e f g Publikacja w zamkniętym dostępie – wymagana rejestracja, też płatna, lub wykupienie subskrypcji Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii online. Medical Tribune Polska. [dostęp 2018-07-23].
  4. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać D. Banerjee, KR. Reddy. Review article: safety and tolerability of direct-acting anti-viral agents in the new era of hepatitis C therapy.. „Aliment Pharmacol Ther”. 43 (6), s. 674-96, 2016. DOI: 10.1111/apt.13514. PMID: 26787287. 
  5. ↑ a b Janssen-Cilag: Olysio 150 mg kapsułki twarde. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2014-05-14. [dostęp 2018-07-23].
  6. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 20th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2017. s. 21-22. [dostęp 2018-07-23]. (ang.).
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-23].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne