Cicloserina
| Cicloserina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | (4R)-4-aminoisoxazolidin-3-ona |
| Outros nomes | (R)-4-amino-1,2-oxazolidin-3-ona, oxamicina |
| Identificadores | |
| Número CAS | 68-41-7 |
| PubChem | 6234 |
| DrugBank | APRD00894 |
| ChemSpider | 5998 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1 |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C3H6N2O2 |
| Massa molar | 102.08 g mol-1 |
| Ponto de fusão | 155–156 °C (decompõe-se)[1][2] |
| Solubilidade em água | solúvel (100 g·l−1 a 20 °C)[1] |
| Acidez (pKa) | 4,5[1] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R20, R5 |
| Frases S | S36/37, S38 |
| LD50 | 560 mg·kg−1 (Homem, oral, TDLo)[3] 60 mg·kg−1 (Mulher, oral)[4] 5.290 mg·kg−1 (Camundongo, oral)[5][6] 5 g·kg−1 (Rato, oral)[5] |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Cicloserina é um antibiótico e inibidor da GABA transaminase usado no tratamento de tuberculose.[7][8] É utilizado junto a outros medicamentos antituberculose em casos de tuberculose resistente a medicamentos.[9] É administrado por via oral.[9]
Esta substância pode ser produzida em laboratórios por síntese química ou na natureza pela Streptomyces orchidaceus, a partir da qual foi descoberta em 1954.[10]
Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[11]
Referências
- ↑ a b c A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9.
- ↑ (en) « Cicloserina » em ChemIDplus.
- ↑ Diseases of the Chest. Vol. 29, Pg. 241, 1956.
- ↑ British Medical Journal. Vol. 1, Pg. 907, 1965.
- ↑ a b Antibiotics and Chemotherapy. Vol. 6, Pg. 360, 1956.
- ↑ Datenblatt Cicloserina bei Acros, abgerufen am 7. Januar 2008.
- ↑ Polc, P.; Pieri, L.; Bonetti, E.P.; Scherschlicht, R.; Moehler, H.; Kettler, R.; Burkard, W.; Haefely, W. (1986). «l-Cycloserine: Behavioural and biochemical effects after single and repeated administration to mice, rats and cats». Elsevier BV. Neuropharmacology. 25 (4): 411–418. ISSN 0028-3908. PMID 3012401. doi:10.1016/0028-3908(86)90236-4
- ↑ «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016
- ↑ a b «Cycloserine». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016
- ↑ Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9783642460517. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016
- ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
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