Cikloserin

Cikloserin
Nazivi
Drugi nazivi
(R)-4-amino-1,2-oksazolidin-3-on
Identifikacija
  • 68-41-7
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
ECHA InfoCard 100.000.626
MeSH Cycloserine
SMILES
  • O=C1NOC[C@H]1N
Svojstva
C3H6N2O2[1]
Molarna masa 102,092g/mol
Srodna jedinjenja
Srodne
antibiotik
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Reference infokutije

Cikloserin je antibiotik[2] koji je efektivan protiv Mycobacterium tuberculosis. U tretmanu tuberkoloze on je klasifikovan kao lek druge linije, drugim rečima, on se primenjuje ako se jedan ili više lekove prve linije ne mogu koristiti.[3]

Mada je aktivan i protiv drugih bakerija, cikloserin se uobičajeno koristi isključivo u tretmanu tuberkuloze.[4]

Mehanizam dejstva

Dve krajnje aminokiseline u murein-prekursorskom lipidu II su D-alanini, koji nastaju aktivnošću enzima alanin racemaza.[5] Ove dve kiseline se međusobno povezuju dejstvom enzima D-alanin ligaza. Cikloserin kompetitivno inhibira oba enzima.[6]

Primena i sporedna dejstva koja nisu vezana za antibiotsku aktivnost

Ovaj lek je isproban u tretmanu fobija[7] kao i dodatak konvencionalnim tretmanima za kliničku depresiju, opsesivno-kompulsivne poremećaje i šizofreniju. Ekperimentalno je korišćen u terapiji Gaučerove bolesti.

Nedavna istraživanja ukazuju da D-cikloserin potencijalno može biti efikasan u tretmanu hroničnog bola.[8]

Neželjeni efekti se uglavnom manifestuju na centralnom nervnom sistemu (CNS), na primer glavobolja, iritabilnost, depresija, psihotični grčevi. Ko-doziranje sa piridoksinom može da ublaži pojavu pojedinih CNS neželjenih efekata (na primer grčeva).[3]

Ovi psihotropni efekti su povezani sa ativnošću D-cikloserina kao parcijalnog agoniste neuronskog NMDA receptora za glutamat. Oni su izučavani u kontekstu čulno prouzrokovanog straha u amigdali.[7]

Reference

  1. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  2. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ур. (2007). „38. Antibiotics and Antimicrobial Agents”. Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6. изд.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0781768799. 
  3. ^ а б Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. стр. 1283. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  4. ^ Mandel GL, Bannett JE, Dolin R, ур. (2000). Principles and Practise of Infectious Diseases (5 изд.). Philadelphia, PA: Churchill Livingstone. doi:10.1016/S1473-3099(10)70089-X. ISBN 044307593X. 
  5. ^ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10. изд.). New York: McGraw-Hill. стр. 1143. ISBN 0071354697. doi:10.1036/0071422803. 
  6. ^ „Cell Envelope.1995”. Архивирано из оригинала 30. 03. 2009. г. Приступљено 8. 11. 2008. 
  7. ^ а б Davis, Michael; Karyn M. Myers; Kerry J. Ressler; Barbara O. Rothbaum (2005). „Facilitation of Extinction of Conditioned Fear by D-Cycloserine” (PDF). American Psychological Society. 14 (4): 214—219. doi:10.1111/j.0963-7214.2005.00367.x. Архивирано из оригинала (PDF) 12. 10. 2008. г. Приступљено 15. 7. 2008. 
  8. ^ „Newly Identified Drug Relieves Suffering”. Science Daily. 5. 6. 2007. Приступљено 15. 7. 2008. 


  • p
  • r
  • u
Alimentarni trakt i metabolizam (A)Krv i krvotvorni organi (B)Kardiovaskularni sistem (C)Koža i potkožno tkivo (D)Urogenitalni sistem i polni hormoni (G)Hormonski preparati
isključujući polne hormone i insulin (H)Infekcije (J)Maligne bolesti (L01-L02)Imunske bolesti (L03-L04)Mišićno-koštani sistem (M)Mozak i nervni sistem (N)Antiparazitni proizvodi, insekticidi
i sredstva za zaštitu od insekata (P)Sistem organa za disanje (R)Čula (S)Ostalo (V)
  • p
  • r
  • u
Aminokiseline
Endokanabinoidi
Gasotransmiteri
Monoamini
Purini

Adenozin • ADP • AMP • ATP

Trag amini

3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin

Drugi

1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin

Vidi isto Neuropeptidi
  • п
  • р
  • у
Jonotropni
AMPA
NMDA
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Grupa I
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
EAAT
DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Molimo Vas, obratite pažnju na važno upozorenje
u vezi sa temama iz oblasti medicine (zdravlja).
Cikloserin na srodnim projektima Vikipedije:
Mediji na Ostavi
Podaci na Vikipodacima