Allobarbital

Allobarbital
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 5,5-diallilobarbiturowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. allobarbitalum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H12N2O3

Masa molowa

208,21 g/mol

Wygląd

biały krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

52-43-7

PubChem

5842

DrugBank

DB13577

SMILES
C=CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CC=C
InChI
InChI=1S/C10H12N2O3/c1-3-5-10(6-4-2)7(13)11-9(15)12-8(10)14/h3-4H,1-2,5-6H2,(H2,11,12,13,14,15)
InChIKey
FDQGNLOWMMVRQL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,278 g/cm³[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
1810 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalny w etanolu, eterze, roztworach wodorotlenków i węglanów potasowców; trudno rozpuszczalny w chloroformie
Temperatura topnienia

172 °C[2]

Kwasowość (pKa)

7,8

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301

Zwroty P

P301+P310

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Toksyczny
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R25

Zwroty S

S45

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
0
1
0
 
Numer RTECS

CQ3325000

Dawka śmiertelna

LD50 121 mg/kg (szczur, doustnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05 CA21

Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy IV-P

Farmakokinetyka
Działanie

nasenne, uspokajające

Multimedia w Wikimedia Commons

Allobarbital (dial, dwuallyl) – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu barbiturowego o profilu działania zależnym od dawki – uspokajającym lub nasennym i średnim czasie działania. Zsyntetyzowany w roku 1912 przez Ernesta Preiswerka i Ernesta Grethera. Dawniej posiadał zastosowanie jako lek uspokajający, nasenny oraz przeciwdrgawkowy. Samodzielnie jest obecnie praktycznie nie stosowany.

W Polsce występował dawniej w postaci połączenia ze środkami przeciwbólowymi.

Preparaty dostępne dawniej w Polsce, obecnie wycofane:

  • Pabialgin tabl. 0,25 g (allobarbital 0,03 g + aminofenazon 0,22 g), zastąpiony później preparatem Pabialgin P
  • Pabialgin P tabl. 0,25 g (allobarbital 0,03 g + propyfenazon 0,22 g),
  • Pabialginum (substancja do receptury aptecznej) (allobarbital 12% + aminofenazon 88%).
Produkcja produktu leczniczego Pabialgin P oraz surowca farmaceutycznego do receptury aptecznej Pabialginum subst. została zakończona odpowiednio w roku 2007 i 2008.
  • Krople żołądkowe z pabialginą, preparat złożony zawierający mieszaninę nalewki z korzenia kozłka lekarskiego, nalewki gorzkiej, stabilizowanej alkoholatury (czyli intraktu) ze świeżego ziela dziurawca, nalewki miętowej z dodatkiem 2% substancji Pabialgin P[3].

Przypisy

  1. a b Department of Chemistry, The University of Akron: Allobarbital. [dostęp 2012-02-09]. (ang.).
  2. a b c Allobarbital, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine  (ang.).
  3. Krople żołądkowe z pabialginą. Farmina (link zarchiwizowany przez WayBack Machine). [dostęp 2012-12-31].

Bibliografia

  • Informacja o zakończeniu produkcji – Pabianickie Zakłady Farmaceutycze Polfa
  • Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych i Materiałów Medycznych. Preparaty nie są już ujęte w aktualnie obowiązującym wydaniu (2009 r.)
  • farmina.pl
  • http://www.tamda.cz/_data/omamne-a-psychotropni-latky.pdf

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N05: Leki psycholeptyczne
N05A – Leki przeciwpsychotyczne
N05AA – Pochodne fenotiazyny
z łańcuchem alifatycznym
N05AB – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperazynową
N05AC – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperydynową
N05AD – Pochodne butyrofenonu
N05AE – Pochodne indolu
N05AF – Pochodne tioksantenu
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny
N05AH – Pochodne diazepiny,
oksazepiny i tiazepiny
N05AL – Benzamidy
N05AN – Sole litu
N05AX – Inne
N05B – Anksjolityki
N05BA – Pochodne benzodiazepin
N05BB – Pochodne difenylometanu
N05BC – Karbaminiany
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu
  • benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu
N05BX – Inne
N05C – Leki nasenne i uspokajające
N05CA – Barbiturany
N05CC – Aldehydy i ich pochodne
N05CD – Pochodne benzodiazepiny
N05CE – Pochodne piperynodionu
N05CF – Cyklopirolony
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego
  • suworeksant
  • lemboreksant
  • daridoreksant
N05CM – Inne
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne
i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów