Loksapina

Loksapina
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. loxapinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H18ClN3O

Masa molowa

327,81 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

1977-10-2

PubChem

3964

DrugBank

DB00408

SMILES
Clc2ccc1Oc4c(/N=C(\c1c2)N3CCN(C)CC3)cccc4
InChI
InChI=1S/C18H18ClN3O/c1-21-8-10-22(11-9-21)18-14-12-13(19)6-7-16(14)23-17-5-3-2-4-15(17)20-18/h2-7,12H,8-11H2,1H3
InChIKey
XJGVXQDUIWGIRW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

109–111 °C[1]
151–153 °C (bursztynian)[2]

logP

3,6[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
bursztynian loksapiny
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
0
0
 
Numer RTECS

WM5750000

Dawka śmiertelna

LD50 151 mg/kg (szczur, doustnie)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05AH01

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwpsychotyczne

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna, wziewna

Multimedia w Wikimedia Commons

Loksapina – organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzoksazepiny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny. Tradycyjnie zaliczana jest do klasycznych neuroleptyków.

Mechanizm działania

Loksapina jest antagonistą receptorów dopaminergicznych D4 i D2. Wykazuje też powinowactwo do szeregu innych receptorów, w tym postsynaptycznych receptorów 5-HT2A, receptorów adrenergicznych (α1, α2), histaminowych H1 i muskarynowych M1[5].

Metabolizm

Loksapina metabolizowana jest głównie w wątrobie, przy udziale izoenzymów cytochromu P450: CYP3A4, CYP2D6, CYP1A2, CYP2C19 i CYP2C8, oraz monooksygenaz zawierających flawinę (FMO). Spośród metabolitów loksapiny dwa są czynne biologicznie: amoksapina i 7OH-loksapina[6].

Przypisy

  1. ↑ a b Loxapine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00408  (ang.).
  2. ↑ a b Loxapine succinate salt (nr L106) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Loxapine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-20]  (ang.).
  4. ↑ Loxapine succinate salt (nr L106) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ A.N. Singh, C. Barlas, S. Singh, P. Franks i inni. A neurochemical basis for the antipsychotic activity of loxapine: interactions with dopamine D1, D2, D4 and serotonin 5-HT2 receptor subtypes. „Journal of Psychiatry & Neuroscience”. 21 (1), s. 29–35, 1996. PMID: 8580115. 
  6. ↑ J.P. Luo, S.C. Vashishtha, E.M. Hawes, G. McKay i inni. In vitro identification of the human cytochrome p450 enzymes involved in the oxidative metabolism of loxapine. „Biopharmaceutics & Drug Disposition”. 32 (7), s. 398–407, 2011. DOI: 10.1002/bdd.768. PMID: 21826677. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N05: Leki psycholeptyczne
N05A – Leki przeciwpsychotyczne
N05AA – Pochodne fenotiazyny
z łańcuchem alifatycznym
N05AB – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperazynową
N05AC – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperydynową
N05AD – Pochodne butyrofenonu
N05AE – Pochodne indolu
N05AF – Pochodne tioksantenu
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny
N05AH – Pochodne diazepiny,
oksazepiny i tiazepiny
N05AL – Benzamidy
N05AN – Sole litu
N05AX – Inne
N05B – Anksjolityki
N05BA – Pochodne benzodiazepin
N05BB – Pochodne difenylometanu
N05BC – Karbaminiany
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu
  • benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu
N05BX – Inne
N05C – Leki nasenne i uspokajające
N05CA – Barbiturany
N05CC – Aldehydy i ich pochodne
N05CD – Pochodne benzodiazepiny
N05CE – Pochodne piperynodionu
N05CF – Cyklopirolony
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego
  • suworeksant
  • lemboreksant
  • daridoreksant
N05CM – Inne
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne
i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów